03 Alogeno alcani

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1 1 STEFANO MAGNI | INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Alogeno Alcani (alogenuri alchilici) La proprietà principale che distingue gli alogeno alcani è il luogo in cui si posiziona l’alogeno nella catena. Questo infatti può essere legato ad un carbonio primario, secondario o terziario, così da creare alogeno alcani primario, secondario o terziario. Sostituzione nucleofila Elenco di nucleofili Nucleofili carichi (in ordine di forza) Nucleofili Neutri (in ordine di forza) 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 2 2 STEFANO MAGNI | INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Bimolecolare (SN2) - Questa reazione avviene in un unico atto di reazione in cui il nucleofilo si lega alla molecola e successivamente l’alogeno si allontana. - Questa reazione può essere ostacolata da interazione sterica, per questo non si verifica in molecole il cui carbonio è legato alla molecola uscente è terziario. - Se la sostituzione nucleofila avviene su un carbonio stereogenico, siamo sicuri ci sarà inversione della configurazione, perché il nucleofilo si avvicina dal lato opposto del sostituente uscente più elettronegativo. - Questa reazione è data da carboni tetraedrici e non da anelli aromatici o alogeno alcheni. Più è forte il nucleofilo più questo reagirà direttamente con l’alogenoderivato. Monomolecolare (SN1)  Scelta del solvente : A)Solventi polari portici (legami a ponte di idrogeno stabilizzano carbocatione intermedio in SN1) B)solventi polari aprotici (SN2) Eliminazione A)sostituzione B)eliminazione Si usano specie chimiche più basiche che nucleofile, come il terbutilato di potassio (Terbutossido) Viene favorita sempre la creazione del doppio legame dove c’è il carbonio più sostituito Reazione con magnesio, a dare reattivi di Grignard -Reazioni da evitare - Evitare il contatto con tutti gli…