06 Aldeidi chetoni e loro reazioni

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1 1 STEFANO MAGNI | INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Aldeidi, chetoni e loro reazioni Caratteristiche fisiche  VDW tra dipoli permanenti. Non danno ponti ad idrogeno ma possono accettarli.  Il carbonio delta+ reagisce con nucleofili  I chetoni sono meno reattivi di aldeidi REAZIONI 1)ADDIZIONE NUCLEOFILA a. Con nucleofili forti b. Con nucleofili deboli(con Catalisi acida) NUCLEOFILI FORTI Reattivi di Grignard Anioni dagli Alchini terminali Cianuro di Sodio Reazioni con NaBH4 e LiAlH4 2 2 STEFANO MAGNI | INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO NUCLEOFILI DEBOLI Alcoli(catalisi acida anidra) -Reazione che protegge l’aldeide e il chetone trasformandoli in Acetale e Chetale per preservarli -L’addizione di –OH che avviene spontaneamente quando la reazione avviene intermolecolarmente Ammine primarie 2)OSSIDAZIONE DELLE ALDEIDI Aldeide --> acido carbossilico 3)CONDENSAZIONE ANIDRA L’etilato strappa un H+ al C(alfa) adiacente al gruppo aldeidico e forma un anione Enolato stabilizzato per risonanza ((-)sul C oppure su O) // pKa(acetaldeide)=17 (simile all’alcol) L’enolato reagisce con l’aldeide che non ha ancora perso l’H+ (deprotonata) Globalmente Disidratazione dell’alcol in C (alfa) 3 3 STEFANO MAGNI | INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO