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CHIMICA ORGANICA A Prof. Francesco Gatti – Dr. Fabio Parmeggiani ESAME 07/07/2020 – PARTE 1 – QUESTIONARIO MICROSOFT FORMS Il meccanismo può essere solo S N1 perché è l’unico compatibile con due nucleofili così diversi Se fosse una SN2 i due nucleofili non potrebbero avere la stessa k: l’azide è un nucleofilo molto forte (k grande) e MeOH è un nucleofilo molto debole (k piccola). L’alogenuro è terziario. Non può essere secondario, primario o primario ramificato in α, perché altrimenti dovrebbe intervenire anche il meccanismo SN2 (non possibile per quanto detto sopra). A è l’enantiomero S (regole C.I.P.), B non è chirale (due metili), C è meso (R,S con piano di simmetria) La reazione è un’addizione elettrofila: tanto più il legame C=C è elettron ricco, tanto più reagirà velocemente. Quindi sostituenti elettron-attrattori (CF 3) riducono la reattività, sostituenti elettron-donatori (alchili) aumentano la reattività. (a) Falso, le ossidazioni di Baeyer-Villiger sono condotte su chetoni e producono esteri/lattoni. (b) Vero, LiAlH 4 riduce non solo aldeidi e chetoni, ma anche esteri e acidi carbossilici e derivati. (c) Falso, il miglior LG è il Br perché avendo dimensioni maggiorni stabilizza meglio la carica negativa. Equivalentemente, HBr è l’acido più forte dei tre, e Br– è la base più debole delle tre. (d) Vero, è molto difficile controllare la regioselettività con alchini interni non simmetrici. Per poter essere definita aromatica, la molecola deve: - essere ciclica, - essere planare, - contenere 4n+2 elettroni π coniugati (regola di Hückel).