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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame 9 settembre 2023 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Di ciascuno composto disegnare il conformero più stabile (0.5 pt per composto). 2. Rispondere alle seguenti domande. (0.5 pt per ogni risposta corretta) a) In generale quali caratteristiche deve avere un solvente polare aprotico? b) A che cosa serve il rotavapor usato in laboratorio? c) Un imbuto separatore si usa: 1) per separare due liquidi immiscibili; 2) per separare due liquidi miscibili; 3) per separare un solido da un liquido; 4) per separare una soluzione acquosa da una soluzione organica. (cerchiare la risposta corretta) 3. Per ciascuna coppia di composti cerchiare quello il nucleofilo che darà la reazione di sostituzione SN2 meno velocemente. (0.3 pt per ogni riposta corretta) 4. Completare i seguenti diagrammi energetici che portano a radicali topologicamente diversi. 5. Illustrare, tramite uno schema, la sintesi dell’indaco e del carminio indaco. 6. Qual è la relazione stereochimica più corretta fra questi due composti? (1 pt) HMeMeHMeHHMea) sono identici b) sono isomeri costituzionalic) sono enantiomeri d) sono diastereoisomeri Se non sono identici quale proprietà chimico fisica li può distinguere? (0.5 pt) a) Il punto di fusione c) Il punto di fusione ed il punto di ebollizione b) Il potere rotatorio ottico d) La densità e) Il pH 7. Quale dei seguenti composti, se trattato nelle opportune condizioni di idrolisi, darà più rapidamente il prodotto di sostituzione? (cerchiare, 0.5 pt). Completare le reazioni indicando anche le condizioni sperimentali (solvente, T). (1 pt) 8. Quale dei seguenti carbocationi può riarrangiare? Disegnare la struttura del…