Esercitazioni chimica organica 2 Sostituzioni ed eliminazioni

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ESERCITAZIONI di CHIMICA ORGANICA: SOSTITUZIONI ed ELIMINAZIONI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA Definizione: In chimica si intende per sostituzione nucleofila una reazione di sostituzione in cui un nucleofilo sostituisce in una molecola un secondo gruppo nucleof ilo (che prende il nome di gruppo uscente). Una schematizzazione classica è la seguente: Nu R X R X X+ + - , dove Nu- è il nucleofilo e X il gruppo uscente. Le Sostituzioni possono essere suddivise: - a seconda dell'ordine cinetico della reazione, in: sostituzione nucleofila monomolecolare, SN1 (ordine cinetico della reazione pari a 1) ; sostituzione nucleofila bimolecolare, SN2 (ordine cinetico della reazione pari a 2). Le velocità di reazione vSN1 e vSN2, corrispondenti rispettivamente alla SN1 e al la SN2, sono (riferendoci alla reazione generica anzidetta): vSN1 = k[R−X] vSN2 = k[Nu][R−X] , dove [Nu] indica la concentrazione di nucleofilo reagente e [R−X] indica la concentrazione del substrato. - a seconda del tipo di substrato coinvolto, in:  sostituzione nucleofila alifatica se reagiscono con un substrato alifatico (es. metanolo);  sostituzione nucleofila aromatica se reagiscono con un composto aromatico (es. benzene). Sostituzione Nucleofila Bimolecolare, SN2 Sostituzione nucleofila bimolecolare, che prevede un meccanismo concertato (un solo passaggio) e può essere descritta da una cinetica del secondo ordine: vSN2 = k[Nu][R−X] Questo significa che, raddoppiando la concentrazione del nucleofilo, la velocità di reazione raddoppia, ma anche, raddoppiando la concentrazione del substrato, la velocità di reazione raddoppia. Raddoppiando la concentrazione sia del nucleofilo sia del substrato, la velocità di reazione quadruplica. Esempi - sintesi di un alcool HO CH3 Cl R OH Cl+ + - - sintesi di un etere CH3O CH3CH2 I…