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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 01 Luglio 2015 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. L’acetaldeide viene trattata con un largo eccesso di formaldeide ed in ambiente basico utilizzando due procedure differenti: nel primo caso la formaldeide viene gocciolata assieme all’acetaldeide nell’ambiente basico (A); mentre nel seco ndo caso l’acetaldeide viene gocciolata nell’ambiente basico in presenza della formaldeide (B). Completare i rispettivi schemi di reazione in funzione della procedura adottata. acetaldeide + formaldeide base >> acetaldeide base + formaldeide A) B) A) B) O H + H O H OHcat O H O H H O H+N a O H HO HO OH OH , + O ONaH >> 2. Proporre una sintesi dell’acido cloroacetico a partire dall’etilene escludendo la possibilità di ossidare l’ossidrile. No via acetaldeide, la clorurazione porta al cloralio. 3. Stabilire per ciascuna delle se guenti coppie di com posti carbonilici quale è il composto più basico al carbonile (cerchiare) e completare il relativo l’equilibrio ac ido/base in ambiente acido. O OMe Br O OMe O OMe Cl O OMe Br O Br OF O Br OBr 4 O OMe + H3O O OMe H + H2O O OMe + H3O O OMe H + H2O Br Br + H3O + H2O OF 4 OF 4 H + H3O + H2O OBr OBr H 4. I seguenti prodotti possono esser preparati attraverso il processo di Hock. Risalire ai reagenti di partenza. 5. Proporre una via di sintesi dell’acetato d’et ile che non preveda la formazione di acqua. (Suggerimento si sfrutta una reazione in cui il CO si comporta come nucleofilo all’O). 6. Completare i seguenti equilibri (addizione di nucleofili protici, i.e. NuH, al carbonile). HO OH O ClCl Cl H + + OMe ClCl Cl OMe MeOH OH OH + Ph N+ Ph + + O…