020712sol

Pagina 1

Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chi mica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Prova in itinere del 2 Luglio 2012 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Il toluene viene trattato con un eccesso di cloro molecolare in assenza di acidi di Lewis a dare una miscela di prodotti clorurati che vengono separati per distill azione. Il monocloro derivato ed il dicloro derivat o vengono trattati separatamente con acqua basica a dare ri spettivamente i composti A e B. Il composto B si trasforma spontaneamente in C . Successivamente il composto C viene trattato con il piridinioclorocromato (PCC) Completare lo schema di reazione. Cl + ClCl ClCl + Cl +HCl Cl2 hv Cl NaOH/H 2O OH ClCl NaOH/H 2O OHHO HO H2O+ Diolo geminale, eq. spostato a dx A B C PCC Il PCC non può ossidare le aldeidi 2. Proporre una sequenza sintetica che porti a butan-1 -olo partendo dall’etilene sfruttando la reazione a ldolica di auto condensazione. (Suggerimenti: la sequenza prevede gli intermedi etanolo e crotonaldeide) CH2CH2 1)H2SO4 Calore 2)H2O CH3CH2OH + dietiletere CH3CH2OH + O2 O H Catalyst, 350° C H2O+ + Poliossano + O O O Il Collins/PCC formalmente va bene perchè ossida l'etanolo ad acetaldeide ma poi come si separa quest'ultima dell'acetone. O H O H 2 NaOH cat. O H Crotonaldeide NaBH4 H2, Pd/C OH Pt/Rh catalyst H 2 OH 3. L’alcohol pentan-1-olo viene trattato con il reatti vo di Jones a dare A, che a sua volta viene fatto reagire con del metanolo in catalisi acida a caldo a dare B. Il composto B viene trattato nelle classiche condizioni della reazione di Claisen a dare C. Il composto C viene trattato una volta con sodioboroidruro a dar e D ed un’altra volta con litioalluminioidruro a dare E.…