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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G . Natt a” Scuola di Ingegneria Industriale e dell’Informazione POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 02 Luglio 2014 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Per ciascuna coppia di composti carbonilici disegnare il prodotto d’idratazione che si ottiene in quantità maggiore. Dal punto di vista meccani cistico che tipo di rea zioni sono? A) Addizione nucleofila al CO ; B) Eliminazione; C) Sostituzione nucleofila ; D) Sostituzione elettrofila aromatica. 2. Completare le seguenti reazioni di addizione nucleofila al carbonile (catalisi acida o basica) ed indicare dove è spostato l’equilibrio. Nel penultimo caso come posso spostare l’eq. a dx (aumento T, P, utilizzo di un catalizzatore particolare, …)? Perché è più difficile adottare la stessa strategia nell’ultimo caso? 3. Perché durante la sintesi svolta in laboratorio dell’1 -fenil-pentan-1-olo è stato usata una valvola a calciocloruro? Il Grignard preparato a contatto con l’acqua che prodotto forma? 4. Come completare il seguente schema di reazione. 5. La nitrazione dell’acetanilide svolta in laboratorio porta ad un regioisomero maggior itario. Quale? Su che parametro chimico fisico si può intervenire per aumentare la regioselettività? Cerchiare il diagramma energetico compatibile con l’esperimento svolto. 6. Completare il seguente schema di reazioni. 7. Se tratto il seguente est ere nelle classiche condizioni di Claisen con un equivalente di sodioetossido non si forma il prodotto di condensazione perché? 8. Completare il seguenti reazioni di condensazione aldolica, suggerendo le condizioni sperimentali (ca talizzatore/base, temperatura,...) in maniera tale da ottenere un prodotto maggioritario: 9. Indicare le ilidi ed…