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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Appello del 3 Settembre 2015 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Nella prima parte del processo di Hock per la sintesi del fenolo si forma attraverso un meccanismo di tipo radicalico l’idroperossido del cumene . Nello stadio di terminazione (incontro di due radicali) si forma principalmen te l’idroperossido del cumene. Indicare altri due possibili prodotti organici dello stadio di terminazione e spiegare perché sono minoritari rispetto a quello proposto. 2. Descrivere la sintesi della fragranza pseudoionone svolta in laboratorio (riportare lo schema). Vedere esperienza 3. Proporre una via sintetica che porti al butan-1-olo come unico prodotto, usando come fonte di Carbonio l’acetilene e l’1-bromopropano ed includendo nello schema la reazione di ozonolisi. 4. L’alogenuro alchilico 2-cloro-2-metilpropano vien fatto reagire una volta con acqua ed una seconda volta con una soluzione acquosa di sodio azide (NaN 3). Completare gli schemi di reazione e spiegare brevemente perché la ve locità di scomparsa de ll’alogenuro alchilico è uguale in entrambi i casi. 5. Completare le seguenti sostituzione nucleofili. 6. Fra le seguenti coppie di nucleof ili cerchiare quello che darà la reazione di sostituzione più velocemente. a) NH3; NaNH2 (NH2 -) b) EtOH;P h O H c) EtOH; PhONa (PhO-) d) OH-; HS- e) O O NO2 f) ; O O ; 7. Completare i seguenti schemi di reazione. O PhNaNH2 (1 mol eq.) H MgBr O Cl O O OMe OMe 1) 2) 1) 2) H2O/H+ Na OH Ph Br M g ,T H F ,I2cat OH O O OMe OMe H2O/H+ 8. Nella seguente reazione di eliminazione si fo rma una miscela di alcheni. In un caso viene impiegata una base…