04 Alcoli e reazioni

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1 1 STEFANO MAGNI | INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Alcoli e reazioni Proprietà fisiche  Molecole polari (VDW e HB)  Fino a 4 molecole di carbonio è solubile in acqua  Ionizzazione acqua in H2O Valori di acidità Maggiore è Ka più l’equilibrio è spostato verso destra e la formazione dell’anione è favorita. Quella che produce l’anione più stabile ha acidità maggiore. 1. Catena lineare e alogenato 2. Anione fenato 3. Nitrogruppo: elettronattrattore 4. Acido pitrico (trinitrofenolo) Reazione di disidratazione A) B) -Reazione più facile per gli alcoli terziari -Reazione opposta all’idratazione acido catalizzata degli alcheni Conversione in alogeno derivati -Avviene rapidamente e facilmente se l’alcol è terziario -Per alcol primari o secondari sono più convenienti queste reazioni : 2 2 STEFANO MAGNI | INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Reazione di ossidazione  Alcoli primari vengono ossidati in aldeidi e a loro volta ossidate in acidi carbossilici  Alcoli secondari vengono ossidati in chetoni  Alcoli terziari non sono ossidabili I reattivi più comuni 1. REATTIVO DI JONES : Soluzione di CrO3 in H2-H2SO4 Etanolo+R.Jones --> Acido carbossilico (direttamente) 2. PIRIDINIO CLOROCROMATO (PCC) : Soluzione di CrO3in HCl e Etanolo+PCC --> Aldeide Composti che contengono più di 1 OH (Nomina la molecola) Glicerolo Xilitolo Sorbitolo