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1 1 STEFANO MAGNI | INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Tioli Sono gli analoghi solforati degli alcoli. Hanno un odore acre e fastidioso e per questo vengono usati per dare odore al metano. Proprietà fisiche  I tioli sono più acidi degli alcoli corrispondenti, poiché i carbocationi generati sono più stabili. (Simili ai fenoli)  Formano legami disolfuro covalenti molto forti. Questi legami sono importanti nelle proteine che coinvolgono l’amminoacido L-CISTEINA. Sempre questi legami sono anche responsabili della densità del muco. Eteri Proprietà fisiche  Di poco più polari degli Alcani  Etere etilico è bifasico in H20  Ottimi solventi per la chimica organica  Poco reattivi Reazioni per preparare gli eteri A) Eteri simmetrici (preparati per distillazione degli alcoli) A1) Protonazione alcol A2) Con la temperatura e concentrazione posso spostare la reazione verso etilene o etere etilico. B) Sintesi di Williamson (sale di sodio+alcol)--> eteri asimmetrici B1)sale di sodio metanolo + bromoderivato propano B1) -Alogeno derivato primario e secondario - quando la scelta è obbligata come nel caso degli anelli aromatici -uso sale sodico del fenolo per reagire con idrometano --> asinolo+ioduro di sodio 2 2 STEFANO MAGNI | INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Epossidi (eteri ciclici) Alchene + peracido --> epossido Reazioni Idratazione A) Protonazione B) Acidi alogenidrici A) Protonazione B)Bromidrina Reattivi di Grignard Etanoato di sodio