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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 5 Maggio 2016 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Stimare il H della reazione di iodurazione dell’etano per via radicalica attraverso i seguenti BDE (bonding dissociation energy) aiutandosi con uno schema di reazione. CH3CH3 → CH3CH2 .+ H. BDE=101 kcalmol-1 H-I → H.+ I. BDE=71 kcalmol-1 I-I → I.+ I. BDE=36 kcalmol-1 Csp3-I → C sp3 .+ I. BDE=59 kcalmol-1 Di fatto la iodurazione non viene utilizzata, perché? Scegliere una delle due possibilità. a) La reazione è esotermica. □ b) La reazione è endotermica. □ 2. Cerchiare la specie più stabile di ciascuna terna: 3. Mostrare come si forma il propilene e l’etilene attraverso il cracking del n-esano. 4. Illustrare la sintesi del glicole etilenico a livello industriale a partire dall’etilene. 5. Il 2-metilpropene (isobutene) viene trattato a caldo con una ca talisi acida a dare una miscela di composti A (scheletro C8) e ed una miscela di composti B (scheletro C12). Le miscele A e B vengono facilmente separate pe r distillazione. La miscela B viene trattata con Pd/C cat. e H2 a dare un alcano ramificato C. Perché gli alcani ramificati sono più pregiati di quelli lineari? 6. I seguenti cloro derivati vengono trattati con acqua in condizioni tali da favorire la reazione di sostituzione con una cinetica del primo ordine. Completare gli schemi di reazione. 7. Mostrare la sintesi del polietil ene per via radicalica in prese nza di un iniziatore radicalico ROOR. a) Descrivere sia lo stadio di in iziazione che quello di propaga zione fino alla struttura di un trimero. b) Illustrare il fenomeno del back-biting. 8. Per ciascuna coppia di…