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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Esame del 7 luglio 2020 1. Quale dei seguenti diagrammi energetici (A, B, C o D) è compatibile con il meccanismo di una sostituzione elettrofila aromatica e rispetta il postulato di Hammond? E++ H E H E H H+ C TS TS Coordinate di reazione Energia E++ H E H E H H+ A TS TS Coordinate di reazione Energia E++ H E H H+ B TS TS Coordinate di reazione Energia E++ H E H H+ D TS TS Coordinate di reazione Energia E H E H 2. Sfruttare la sintesi di Williamson per produrre i seguenti eteri, ottimizzando la scelta del nucleofilo e dell’elettrofilo in maniera d’avere la massima velocità di reazione. 3. Il metacrilato di metile (MMA) è il monomero usato per produrre il plexiglas. Illustrare una via sintetica per la produzione del MMA partendo dall’acetone. 4. Disegnare i conformeri a sedia della seguente molecola ed indicare quello più stabile. OH Cl 5. Come si favorisce la formazione dell’ allilcloruro rispetto all’ 1,2-dicloropropano, sempre trattando il propilene con il cloro molecolare. Illustrare con uno schema le due reaz ioni e spiegare brevemente l’origine di questa chemoselettività. 6. Completare le seguenti reazioni indicando la stereochimica dei prodotti. (S) (R) O EtNH2+ (S) (R) O EtOH+ H+cat (S) (R) O Na ,THF1) 2) H2O/H+ 7. Una miscela di alcheni non ciclici C4 ( A, B, C e D) viene trattata con H 2SO4 a caldo. Fra tutti gli alcheni A è quello che reagisce maggiormente trasformandosi in una miscel a di alcheni isomeri aventi il doppio di atomi di carbonio rispetto ad A, B, C e D, ma che poi una volta separata dai reagenti iniziali viene idrogenata fornendo un sin golo prodotto ( E). B se trattato nelle classiche…