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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali e dell’Informazione POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 11 Febbraio 2015 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Completare il seguente schema di reazione per la preparazione del sorbato di potassio (tipico conservante usato negli alimenti). O H 1) NaOH cat., EtOH 2) H 2SO4,  O H Crotonaldeide C4 1) NaOH ca t .,E t O H gocciolo acetaldeide cioè uso le condizioni dell'aldolica incrociata O H C6 2) H 2SO4,  Jones O OH Acido Sorbico KO H aq O OK Conser v ant e usat o nell'indus tria alimentare in p a rtico la re in q ue lla dolciaria noto come E202 Sicuramente a livello industriale non si fa con il Jones 2. Fra i seguenti meccanismi illustrati con il form alismo delle frecce curve ve ne sono alcuni non corretti, cerchiateli e correggeteli. 3. Nella preparazione del reattivo di Grignard eseguita nel laboratorio didattico è stata usata una valvola a calcio cloruro come mostrato in figura. Quale delle seguenti affermazioni è corretta? a) La valvola serve ad evitare che l’ossigeno presente nell’aria ossidi il Mg. b) La valvola serve ad evitare che l’azoto presente nell’aria reagisca con il Grignard appena formato. c) La valvola serve ad evitare che l’umidità presente nell’aria reagisca con il BuMgBr. 4. Completare con le frecce curve le seguenti re azioni, se vi è più com odo scrivete i doppietti elettronici non condivisi (lone pair) per il nucleofilo. 5. I seguenti cloruri alchilici pr imari vengono trattati nelle classi che condizioni di idrolisi basica, ovviamente attraverso un meccanismo SN2. Completare le r eazioni ed indicare l’ordine in cui questi alogenuri si idrolizzano (dal più veloce [1°] al meno…