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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Prova in Itinere del 13 Aprile 2022 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Avendo a disposizione i seguenti BDE stimare l’entalpia di reazione dell’allil cloruro (3- cloropropene) dal Cloro molecolare e dal propilene. (1 pt) La reazione di addizione di Cloro a dare il dialogeno derivato 1,2-dicloropropano ha H°= -43 kcalmol-1. Riportare le due reazioni ed indicare come favorire la formazione dell’allil cloruro rispetto al dicloro derivato. (1pt) 2. Mostrare come si formano (con le frecce curve a semipunta) il propilene, l’etilene e l’idrogeno molecolare dal cracking termico del pentano. (1.5 pt) Perché al termine della reazione la frazione di but-1-ene sarà inferiore a quelle degli altri due alcheni? (0.5 pt) 3. Assegnare la configurazione stereochimica assoluta e relativa ai seguenti composti (attenzione assegnare la configurazione assoluta solo se i composti sono chirali). 4. Illustrare la polimerizzazione dell’etilene in presenza di un iniziatore radicalico ROOR fino all’intermedio in cui il monomero è ripetuto tre volte (trimero). 5. Completare il seguente schema di reazione. 6. Completare le seguenti reazioni. 7. Indicare l’ordine di stabilità relativa di ogni terna di composti (dal meno stabile al più stabile). 8. Completare le seguenti reazioni. 9. Disegnare la struttura del 2-metilpropan-2-olo, butan-1-olo, butan-2-olo e 2-metil-propan-1- olo. Ordinare gli alcohol dal più alto fondente al più basso fondente. 10. L’alchene 1-metil ciclobutene viene sottoposto ad ozonizzazione e successivamente trattato con boroidruro di sodio a formare il composto A. Il composto A viene poi…