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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 18 Luglio 2016 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Fra le seguenti serie di composti individuare il composto più acido disegnando la base coniugata B-. H 1) 2) O OH O OH F 3) O O OMe O O 4) O O OMe O O 5) OH OH NO2 OH 6) OH NH2 2. Completare le seguenti addizioni elettrofile a dieni coniugati indic ando solo il prodotto maggioritario. HCl(g) 40° C HBr -78°C HBr 40° C prodotto cinetico 3. Sintetizzare il composto o-nitrotoluene a partire dal toluene usando la strategia dummy. 4. Quale dei seguenti composti è aromatico (cerchiare)? H H O O 5. Proporre una via di sintesi del chetone 4-metil-esan-2-one (C7) avendo a disposizione come reagenti di partenza l’acetilene, il bromuro d’etile e l’acetato di metile. (Suggerimento: usate la sintesi acetoacetica) 6. Completare il seguente meccanismo di reazione. O H O H OH OMe prodotto addizione 1,4 + 1 2 3 4 7. Completare le seguenti SEA? O Br2, FeBr3 cat Cl OMe NO2 SO3, H2SO4 NO2 O Cl AlCl3 OH Br2 8. Descrivere (con un o schema) la sintesi del l’alcohol 1-fenilpentan-1-olo condotta in laboratorio. Ad un certo punto è stato aggiunto un cristallino di I2, quale funziona ha? 9. Il vinilacetato di metile viene polimerizzato per via radicalica a dare il polivinilacetato (PVA), quest’ultimo viene idrolizzato a dare il polivinilalcohol (P VAl). Illustrare lo stadio di propagazione del PVA fino a lla formazione un dimero. I llustrare con uno schema la sintesi del PVAl dal PVA. 10. Illustrare la sintesi dell’aspirina condotta in laboratorio aiutandosi con uno schema. Se il p.f. è leggermente inferiore a quello tabulato in letteratura quale…