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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 18 Luglio 2017 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Disegnare la struttura del composto (Z)-3,5-dimetilnon-3-ene. Dal punto di vista termodinamico il diastereoisomero E’ un olefina tetrasostituita con sostituenti molto simili, per cui l’ingombro sterico sarà simile (si vede bene con le proiezioni di Newman), tuttavia prevedo che il diastereoisomero ( E) sia leggermente più stabile, per i disostituiti non terminali queste differenze sono più marcate! Quale fra le seguenti argomentazioni hai usato per la tua scelta? 2. Quale delle seguenti strutture ( A-D) spiegherebbe perché l’ anilinio è una acido di Brønsted più o meno forte dell’ammonio? Completare la risposta descrivendo i relativi eq. acido/base in acqua. Inoltre, quale delle strutture proposte come base con iugata viola la regola dell’ottetto? 3. Per i composti a) e b) disegnare la conformazione a sedia più stabile, mentre per c) quella sempre a sedia ma meno stabile. 4. Quale dei due seguenti diastereoisomeri darà più rapidamente un’eliminazione con sodio etossido in etanolo? Aiutarsi nella scelta con un analisi conformazionale. 5. Proporre una via di sintesi dell’alchene ( Z)-butene avendo a disposizione come fonte di “C” l’acetilene ed il metano. 6. L’epicloridrina copolimerizza con il bisfenolo A in presenza di una catalisi basica a d a re una la bisfenolo A resina. Completare con le frecce curve il meccanismo dall’intermedio A all’intermedio B. 7. La resina appena illustrata è un copolimero lineare non ramificato, nonostante ci sia un alcohol secondario che potrebbe reagire con l’ epicloridina. Per quale motivo…