190423

Pagina 1

Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Prova in Itinere del 19 Aprile 2023 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. I seguenti idrocarburi vengono sottoposti a mono bromurazione radicalica, tutti nelle stesse condizioni di reazione. Completare le reazioni indicando reagenti e prodotti, ed in particolare solo il regioisomero maggioritario ( 1 pt). Determinare l’ordine di reattività: dal più reattivo [ 1] al meno reattivo [4], box tratteggiato (0.5 pt). 2. Il prodotto di bromurazione della reazione d) de ll’esercizio precedente viene sottoposto ad idrolisi alcalina a dare principalmente il regioisomero A. Il composto A viene sottoposto con H 2SO4 a caldo a dare principalmente B, che a sua volta viene sottoposto ad ozonolisi seguita da work-up riduttivo a dare il prodotto C. Quest’ultimo viene trat tato con una quantità sub- stechiometrica di H2SO4 conc. a dare il composto ciclico D. Completare lo schema di sintesi. 3. Relativamente al composto D dell’esercizio precedente disegnare: a) l’enantiomero (S); b) il conformero a sedia dell’enantiomero (S) in cui il Me è in posizione equatoriale. 4. Razionalizzare, attraverso un meccanismo, la fo rmazione del but-1-e ne, dell’etilene e dell’idrogeno molecolare che si ottiene dal cracking (pirolisi) del n-esano ( 1 pt ) Perché è ragionevole aspettarsi che si formi più etilene rispetto al butene? (risposta molto breve, 0.5 pt) 5. Un alogenuro alchilico RX di cui non si conosce la topologia (metilico, primario, secondario o terziario) dà i seguenti risultat i se sottoposto ad una serie di reazioni: a) quando viene trattato con una miscela 1:1 di sodio azide (NaN 3) ed acqua si forma esclusivam ente il prodotto di sostituzione con…