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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Scuola di Ingegneria Industriale e dell’Informazione POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 21 Settembre 2016 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Disegnare le strutture di risonanza mancanti aiutandosi con le frecce curve. 1) 2) 3) O O 4) O N N N O H 2. Per ogni coppia individuare la base più forte (s uggerimento: fate il ragionamento sull’acido coniugato). a) ; b) O OH; c) ;Cl OH d) O ; O Cl e) O O OEt ; O OEt 3. Completare i seguenti equilibri chimici. O + AlCl3 O + H O H H Br H H H H Br + Br2 OH 4. Completare le seguenti reazioni di sostituzione condotte nelle tipiche condizioni favorevoli alla SN1. OH H MeOH Br EtOH HO H EtOH I MeOH 5. Uno studio cinetico di una reazione di sostituzione nucleofila ha dato i seguenti risultati: a) La velocità di reazione diminuisce se si passa da un solvente polare aprotico ad uno protico. b) La velocità raddoppia se la concentrazione del nucleofilo raddoppia. Siamo in presenza di una SN1 o una SN2? F are un esempio a vostro piacere una volta scelto il meccanismo più appropriato. 6. Completare il seguente meccanismo di reazione. O H O H OH OEt prodotto addizione 1,4 + 1 2 3 4 7. Completare le seguenti SEA? O Br2, FeBr3 cat Cl OMe NO2 SO3, H2SO4 NO2 O Cl AlCl3 OH Br2 8. Descrivere (con uno schema) la sintesi 1-fenilpentan-1-olo condotta in laboratorio. Per quale motivo abbiamo dovuto utilizzare una valvola a calcio cloruro? 9. Proporre una via sintetica che porti al butan -1-olo come unico prodotto, usando come fonte di Carbonio l’acetilene e l’1 -bromopropano ed includendo nello schema la reazione di ozonolisi. 10. Completare i seguenti schemi di reazione. O PhNaNH2 (1 mol eq. ) H MgBr O Cl O O OMe OMe 1) 2) 1) 2)…