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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 22 luglio 2019 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Ordinare ciascuna serie di composti dal più stabile al meno stabile. 2. Ordinare i seguenti composti ciclici per calore di combustione crescente sviluppato dalla combustione completa di una mole di ciascun composto. AB C D 3. Supponendo di dover separare questa miscela di alcohols per distillazione prevedere l’ordine di uscita dalla colonna di distillazione (Indicare nel quadrati no 1 per il più basso bollente fino a 5 per il più alto bollente). OH OH OH OH OH 4. Degli alcohols dell’esercizio precedente indicare quello più ac ido e riportarne l’equilibrio acido base in acqua (suggerimento vedere la solvatazione in acqua della base coniugata). 5. Il toluene viene trattato con un eccesso di cloro molecolare a caldo in assenza di acidi di Lewis a dare una miscela di prodotti clorurati che vengono sepa rati facilmente per distillazione. Il monocloro derivato ed il tricloro derivato vengono trattati separatamente in ambiente alcalino a dare rispettivamente i composti A e B. Il composto B si trasforma spontaneamente in C. Successivamente il composto A viene trattato con il reattivo di Jones. Completare lo schema di reazione. 6. Completare il seguente schema di reazione. 7. Quali dei seguenti composti sono classificabili come aromatici? AB C D E 8. Preparare il cis-3-esen-2-olo, usando solo l’acetilene come fonte di Carbonio per la formazione dello scheletro finale del prodotto. 9. Completare il seguente schema di reazione che porta al polimero polivinilbutirrale: 10. Quale dei seguenti composti può esser considerato il…