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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Prova in Itinere del 23 Giugno 2023 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. I seguenti derivati del benzene vengono sottopos ti ad una generica SEA. Indicare per ciascun composto se reagirà più velocemente, meno velocemente o senza un cambio significativo di velocità di reazione rispetto al benzene. (0. 25 pt per ciascuna risposta giusta) 2. Il composto 2-metilpropionale viene gocciolato in una soluzione di formaldeide in metanolo ed in presenza di soda caustica a caldo. Si forma un composto che una volta isolato viene usato per formare l'acetale del 2-bromociclope ntanone. Questo acetale viene tra ttato con dei trucioli di Mg a dare il corrispondente reattivo di Grignard, che a sua volta viene fatto reagire con dell’ossido d’etilene. La reazione viene spenta con una so luzione acquosa acida. Completare lo schema di reazione. 3. Il prodotto dell’esercizio precedente si può sintetizzare direttamente partendo dal ciclopentanone e dall’ossido d’etilene. Illustrare la via sintetica. 4. Trasformare il pentan-1-olo in eptan- 1-olo senza poter usare i reattivi di Grignard o l’idrogeno molecolare. 5. Preparare il butilbenzene a partire dal benzene e dal but-1-ino. 6. a) Ciascuna coppia dei seguenti composti carbonilici viene tratta ta in metanolo in presenza di una catalisi acida. Disegnare l’intermedio emiacetale ed il prodotto acetale che si ottiene in quantità maggiore per ciascuna coppia. ( 1.5 pt ) b) Che strategia suggerite per aumentare la resa dell’acetale. (0.5 pt) 7. Completare le seguenti sostituzioni nucleofile al carbonile di acidi car bossilici e derivati. Fare una valutazione qualitativa del G (>0, < 0 o =0). 8. a)…