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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G . Natta” Scuola di Ingegneria Industriale e dell’Informazione POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 24 Ottobre 2014 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Supponiamo di eseguire il cracking termico d e l n-esano. Mostrare i passaggi che portano all’etilene ed al propilene. 2. Il 3,3-dimetil-but-1-ene A viene trattato con uno dei seguenti reagenti a dare un alcohol primario B. Individuare il reagente che porta a B e completare lo schema indicando la struttura di A e B. 3. Illustrare la sintesi dell’ alcohol secondario preparato in laboratorio. Come è stata valutata la purezza del prodotto isolato? Vedere esperienza di laboratorio 4. Il seguente monomero (tetrafluoroetilene) viene polimerizzato per via radicalica in presenza di un generico iniziatore radicalic o a dare un polimero chiamato Teflon®. Illustrare lo stadio di propagazione di questo processo fino ad ottenere un trimero. In oltre, indicare uno dei possibili prodotti di terminazione. F F F F + In F F F F In F F F F In F F F F + F F F F In F F F F F F F F F F F F In F F F F F F F F n Teflon ® F F F F In F F F F F F F F In F F F F + F F F F In F F F F F F F F In F F F F F F F F Il Teflon ® o politetrafluoropolietilene (PTFE) è stato sintetizzazo accidentalmente nei laboratori dalla DuPont nel 1938. 5. Ordinare la stabilità relativa dei seguenti radicali (Indicare nel quadratino 1 per il più stabile fino a 5 per il meno stabile). 6. Sintetizzare sia la forma meso che quella chirale del 1,2-dimetilcicloesan-1,2-diolo a partire dal 1,2-dimetilcicloesene. 7. Supponendo di dover separare la seguente miscela di alogenuri alchilici per distillazione prevedere l’ordine di uscita dalla colonna di distillazione (In…