270418sol

Pagina 1

Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Prova in Itinere del 27 Aprile 2018 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Completare le seguenti reazioni. Prevedere il meccanismo ( crocettare il box) di reazione e fornire la stereochimica del prodotto laddove è applicabile. 2. Disporre in ordine decrescente di stabilità i seguenti radicali. C (radicale allilico III); B (radicale allilico II); A (radicale III); D (radicale I) 3. L'alcano A viene trattato con Bromo molecolare in condizioni tali da otte nere un prodotto monobromurato. Fra i prodotti di terminazione c'è il prodotto c on il seguente nome IUPAC: 2,2,3,3-tetrametilbutano. Questo composto ha il doppio degli at omi di carbonio di A. Che struttura ha A e mostrare la reazione di terminazione che porta al 2,2,3,3-tetrametilbutano. 4. L’alcano n-esano viene sottoposto nelle classiche condizioni di cracking termico, proporre un meccanismo di reazione che porti alla formazione dell'etilen e , d e l p r o p i l e n e e dell’idrogeno. 5. Fare l'analisi conformazionale del cis 1 - t-butil-4-fluoro-cicloesano individuando il conformero più stabile fra le conformazioni a sedia. 6. Illustrare la sintesi dell’etanolo a livello industriale ed indicare il sottoprodotto che si forma. Vedere i precedenti temi d’esame 7. Completare le seguenti reazioni: 8. Per ciascuna coppia di potenziali gruppi uscenti (LG-) cerchiare quello migliore. F H2O F OH- S O O O S O O OO2N a) b) c) CF3CO2 - AcO-e) 9. Il clorociclopentano viene trattato con 0.1 mol eq. di Br 2 in presenza di un opportuno irraggiamento. Completare lo schema di reazione ed indicare il regioisomero che secondo voi si formerà in…