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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Esame del 28 agosto 2020 1. Per ciascuna delle seguenti coppie di reagenti individuare il compos to ed eventualmente la condizione di reazione che massimizza la velocità di sostituzione nucleo fila con l’alogenuro 1-bromobutano? (1 pt) Giustificare la scelta come riportato nell’esempio (0.5 pt). 2. Il 2-bromopentano viene trattato a caldo con due basi B– differenti: il sodio metossido ed il potassio tert-butossido. Quando si usa la base ingombrata il prodotto d’eliminazione maggioritario è l’alfa olefina , mentre quando si usa la base meno ingombrata si ottiene maggiormente l’alchene con doppio legame interno. Quale dei seguenti diagrammi energetici e base è associabile all’eliminazione secondo Hofmann, e quale diagramma e base è associabile all’eliminazione con regioselettività secondo Zaitzev. 3. L’alogenuro 1-cloropentano in presenza di un acido di Lewis viene trattato con un eccesso di benzene. Quali prodotti si formano (indicare il minoritario)? (1 pt) Perché è necessario usare un eccesso di benzene rispetto all’alogenuro? (0.5 pt) 4. Il vinilcloruro (VCM) è il monomero usato per produrre il polimero PVC. Progettare una via sintetica per la produzione del VCM partendo dall’etano e non avendo a disposizione il cloro molecolare. 5. Completare le seguenti mono SEA fra un deriv ato del benzene con un generico elettrofilo E+, indicando il/i regioisomero/i maggioritario/i. 6. Completare le seguenti reazioni d’addizione di nucleofili al carbonile. 7. Proporre la sintesi dell’ acido mandelico avendo a disposizione come fonti di carbonio il toluene e l’acido cianidrico. 8. Sintetizzare i seguenti composti aromatici a…