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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 29 Agosto 2017 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Cerchiare le coppie di composti che sono isomeri costituzionali e sottolineare le coppie di composti che sono diastereoisomeri. 2. Disegnare, tramite la proiezione di Newman, la struttura del conformero sfalsato d e l 2- metil-1-bromopropano a più bassa energia. Il conformero in questione allo zero assoluto è chirale? Br Me H Me Br HH Me HMe Br H H Allo zero assoluto le rotazioni Csp3-Csp3 non avvengono. Per cui provo a vedere se l'immagine speculare è sovrapponibile. NON SONO SOVRAPPONIBILI! In queste condizioni questo conformero è chirale 3. Due diastereisomeri sono dal punto di vista delle proprietà chimico-fisiche distin guibili? Scegliere la risposta secondo te più corretta: a) Si ma si distinguono solo attraver so un differente potere ottic o rotatorio; b) in principio qualunque proprietà chimico-fisi ca, in particolare il punto di ebollizione e/o il punto di fusione ed escluso il potere rotatorio, permette una differenziazione; c) nessuna proprietà chimico fisica mi permette di distinguerli; d) in principio qualunque proprietà chimico-fisica, in particolare il punto di ebollizione e/o il punto di fusi one escluso il calore di combus tione, permetterebbe una differenziazione. 4. La riduzione degli alcheni ad alcani tramite idrogeno molecolar e, è una reazione catalizzata da Pd assorbito su carbone. Sapendo che per rompere un legame  ci vogliono circa 65 kcal mol-1 e conoscendo i BDE delle seguenti re azioni. Stimare l’entalpia di riduzione dell’etilene e specificare se la reazione è esotermica o endotermica. 5. I…