Schema riassuntivo sostituenti delle sostituzioni elettrofile aromatiche e Sn1Sn2

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I sostituenti delle sostituzioni elettrofile !omatiche Orto-para orientanti e attivanti Orto-para orientanti e disattivanti Meta orientanti-disattivanti T utti gli attivanti sono gruppi R o hanno un atomo di O o N con un doppietto elettronico legati all’anello benzenico. Quindi sono gruppi donatori di elettroni che rendono la sostituzione più veloce (stabilizzano il carbocatione nello stadio 1) T utti i disattivanti sono alogeno o hanno un atomo di alogeno o una carica positiva parziale o piena sull’atomo legato direttamente all’anello benzenico. Si tratta di elettron-attrattori dunque la sostituzione é più lenta (destabilizzano il carbocatione nello stadio 1) T utti i meta orientanti, disattivano l’anello e si tratta dei sostituenti che hanno una carica positiva piena o parziale sull’atomo legato all’anello benzenico Gruppo -CH3 Gruppo -NH2 Gruppo NO2 Benzeni disostituiti Esempi di ossidazioni e riduzioni varie Orto o para perché un effetto di donazione elettronica stabilizza l’intermedio carbocationicoOrto o para perché l’intermedio carbocationico ha ulteriore stabilizzazione per risonanza Meta perché l’attacco in orto o para da un carbocatione destabilizzato La posizione para del CH3 era già occupata ! Va in orto al sostituente (orto- para) più forte tra i due. NB anche qui para era già occupato Esempi di sintesi Se ho un legame C-H l’ossidazione con KMnO4 mi da un acido C Non ho legami C-H nessuna ox Riduzione di arilchetoni ad alchilbenzeni Riduzione del nitrogryppo Sintesi multi stadio 1$CHEN ←- IÙR} - NO2A-- Nita, - NHR, - IÙR, - È: - 503h - H i.i.: - cn - R P. i: - COOH - IIHCOR È: - COOR - R - COR - [HO orto epara orto e para meta CH} (H} (H} Nita NHZ NHZ NO, NOZ PREMESSAE E et et > + > + R , e E +1ORTO E +2META NHCOCH} IÌ} pH} 1)B" .NHCOCH} , Febr} "= ' Feci}…