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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Appello del 2 Febbraio 2016 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Identificare il/i composto/i chirale/i ed assegnare la configurazione stereochimica. 2. Le componenti di ciascuna delle seguenti miscele di composti organici potrebbero in linea di principio venir separate attraver so la tecnica di distillazion e. Identificare (cerchiare) il composto bassobollente di ciascuna miscela. Cl Cl Cl Cl Cl Cl A) B) C) OH O OH O H O OMe 3. Classificare i seguenti nucleofili (1 per il migliore → 4 per il peggiore). 4. Fra i seguenti solventi scegli ere (cerchiare) quello più adatto per condurre una S N2 con un generico Nu. 5. Fra i seguenti composti carboni lici indicare (cerchiare) qual e sarà più reattivo in una generica addizione nucleofila (per esempio con un reattivo di Grignard)? Motivare la scelta. 6. Classificare la reattività ( 1 più reattivo → 4 meno reattivo) dei seguenti composti aromatici adoperati in una generica sostituzione elettrofila aromatica (SEA). Cl NO2 NO2 12 3 4 7. Quale fra i seguenti composti trattati con un acido minerale a caldo darà luogo ad una reazione di disidratazione (-H 2O). Una volta scelto il/i composto/i disegnare il/i prodotto/i d’eliminazione secondo Zaitsev. OH OH OH HO OH >> Zaitsev August Wilhelm von Hofmann 8. Completare il seguente schema di reazione: 9. L’ozonolisi di un composto incognito ha prodotto una miscela di formaldeide, acetaldeide e CH3COCHO ( 2-oxopropanale). Quale fra i seguenti composti insaturi potrebbe aver dato origine a tale miscela? 10. Proporre una via di sintesi (3 passaggi) del seguente chetone partendo dai due reagenti…