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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G . Natta” Scuola di Ingegneria Industriale e dell’Informazione POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 23 Settembre 2014 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Completare il seguente schema di reazione che porta al polimero polivinilbutirrale: 2. Il 3,3-dimetil-but-1-ene A viene trattato con uno dei segu enti reagenti a dare l’alcohol B rappresentato nello schema. Individuare il reagente che porta a B e completare lo schema indicando la struttura di A. OH 3,3-dimetil-but-1-ene a) H2O/ H+ b) Hg( OAc)2, THF/H2O seguito da quenching con NaBH 4 c) THF.BH 3 seguito da trattamento con H 2O2/O H- d) HBr ( aq) seguito da idr olisi con OH - A B b + Nell'ossimer cur iazione-demer cur iazione si f or ma Hg metallico. 3. Illustrare la sintesi dell’ aspirina svolta in laboratorio. Per quale motivo il grezzo di reazione viene cristallizzato? Vedi esperienza laboratorio 4. Completare il seguente schema di reazione usando la coppia di chetone/aldeide compatibile. (1) (2) i) LiAlH 4,T H F ii) H 2O/ H+ i) ii) H 2O/ H+ BrMg OH ii) PPh 3 i) O 3,C H 2Cl2 /M e O H - 78 ° C A B C D O O H (1) (2) O O H (1) (2) O O H (1) (2) O O H (1) (2) OH H O O H + + POPh3 5. Completare il seguente schema: 6. Supponendo di dover separare questa miscela di alcohols per distillazione prevedere l’ordine di uscita dalla colonna di dist illazione (Indicare nel quadratino 1 per il più basso bollente fino a 5 per il più alto bollente). OH OH OH OH OH 5 132 4 Il cr iter io adottato è basato sulla lunghezza della catena e sulla linear ità degli isomer i, inf atti il p.eb. è basato sia sul legame ponte-H che sar à pr esubilmente simile per tutti questi alcohols che sulle inter azioni di Van der W aals che dipendono…