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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Prova in Itinere del 2 luglio 2019 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Completare le seguenti reazioni: 2. Completare le seguenti reazioni. 3. Individuare 4 derivati monosostituiti del benzene che disattiva no la SEA rispetto al benzene con le seguenti caratteristiche: a) È disattivato solo per effetto induttivo e non è un sale e orienta in meta. b) Viene usato come solvente in una particolare SEA. c) La SEA che ha prodotto questo derivato del benzene è reversibile. d) È disattivato solo per effetto induttivo ed è un sale. 4. Analizzare le seguenti olefine e per ciascuna individuare la strategia sintetica migliore basata sulla reazione di Wittig. 5. Classificare i seguenti composti carbonilici (dal più reattivo al meno reattivo) per la reazione d'addizione d’acqua. Indicare la struttura del prodotto d'addizione. 6. Quali fra i seguenti composti non possono esser definiti aromatici? (Cerchiare) 7. Completare le seguenti SNA (sostituzioni nucleofile aromatiche). NO2 Br MeONa OH Cl + F NO2 Na2CO3 Cl 1) NaOH alta P e T 2) neutralizzo O NO2 Cl ONa Cl F NO2 fortemente disattivato 8. Illustrare la sintesi del colorante indaco carminio svolta in laboratorio a partire dalla o- nitrobenzaldeide. Che colore ha la forma completamente ossidata? 9. L'aceto acetato d'etile viene trattato con 1 eq. di N(Et) 3 e poi una volta generato il carbanione viene fatto reagire con l'ossido di propilene in un’autoclave. Dopo il work-up si ottiene un composto ciclico, completare lo schema. 10. Per la seguente reazione qual è il prodotto cha ha più senso? 11. Illustrare la nitrazione dell’acetanilide…
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