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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 03 Maggio 2013 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ Per i composti chirali disegnare le molecole con il formalismo del cuneo pieno e tratteggiato solo nei casi dove viene richiesta la stereochimica relativa e/o assoluta. 1) Il cis-es-2-ene ((Z)-es-2-ene) ed il suo diastereoisomero vengono singol armente trattati con Cl 2 in acqua basica ed in assenza di luce, in maniera tale da non formare l’epossido. Completare lo schema di reazione per ciascun isomero di partenza , e, se si formano dei prodotti chirali assegnare la stereochimica assoluta per ciascun stereoisomero prodotto. Cl2/H2O/OH- ( R) (R) H H OH Cl ( S) ( S) H H HO Cl + (R) (R) H H Cl HO + (S)(S) H H Cl OH + Miscela racema di due regioisomeri chirali, ciscuno regioisomero singolo diastereoisomero Cl2/H2O/OH- H (S) (R) H OH Cl H (R) (S) H HO Cl + H (S) (R) H Cl HO + H (R) ( S) H Cl OH + Z E Ambiente leggermente basico non scaldo! Ma soprattutto nel testo c'e' scritto che NON SI FORMA L'EPOSSIDO!! Miscela racema di due regioisomeri chirali, ciscuno regioisomero singolo diastereoisomero 2) I prodotti ottenuti nell’esercizio precedente vengono scaldati in ambiente fortemente basico. Completare lo schema di reazione ed indicare se è presente un prodotto meso. (R) ( R) H H OH Cl ( S) ( S) H H HO Cl + (R) ( R) H H Cl HO + (S) (S) H H Cl OH + (S) (R) H H O (R)(S) H H O + H ( S) ( R) H OH Cl H (R) ( S) H HO Cl + H (S) (R) H Cl HO + H (R) ( S) H Cl OH + H2O/OH- ∆ H2O/OH- ∆ H (R) (R) H O H (S)(S) H O + Presenza di due stereocentri ma assenza di un piano di rif lessione, non ci sono forme meso OH OH 3) Proporre una via sintetica…