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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 4 Settembre 2013 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Ordinare ciascuna serie di composti dal più stabile al meno stabile. 1) AB C D 2) A B C 1) D>B>A>C (radicale Csp3 più stabile di radicali Csp2 e Csp; radicali Csp3 IIa più stabili radicale Csp3 Ia per iperconiugazione). 2) B>C>A (l’ordine di stabilità dei carbanioni è opposto a quello dei carbacatione, l’effetto induttivo destabilizza l’anione). 2. Ordinare i seguenti composti ciclici per calore di combustione sviluppato normalizzato per CH2, dal più basso al più alto. A B C Quale fra queste risposte giustifica l’ordine da voi indicato? A) Il cicloesano>ciclobutano>ciclopropano perché è funzione del numero di atomi di C. B) Il cicloesano>ciclobutano>ciclopropano perché il cicloesano ha maggior tensione d’anello rispetto al ciclo a 4 e a 3 termini. C) Il ciclobutano>cicloesano>ciclopropano perché ha un angolo di legame C-C-C di 90° ed è l’angolo ideale per l’ibridazione del Csp 3. D) Il ciclopropano>ciclobutano>cicloesano, perché il ciclopropano ha un angolo di legame di 60° ed è quindi lontano dall’angolo di legame ideale per il C ibridizzato sp3 (109°), ciclobutano (90°), ed il cicloesano ha meno tensione d’anello perché s’avvicina all’angolo ideale. 3. Quali dei seguenti composti non sono classificati come aromatici? A B C D A e C non sono aromatici perché non hanno 4n+2 e π. 4. Qual è l’ordine corretto dell’acidità dal più forte al più debole per i seguenti composti? O OH O OH Br O OH F O OH FF F A B C D D>C>B>A (bisogna valutare l’effetto induttivo dei sostituente X: numero ed elettronegatività). 5. Preparare il…