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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 4 settembre 2019 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Completare il seguente meccanismo di reazione con le frecce curve , i doppietti liberi d e l nucleofilo (base), l’intermedio ed il prodotto mancante, indicare inoltre il prodotto maggioritario e minoritario. 2. Completare le seguenti reazioni: OH SOCl2 reflux + + HCl HO H H HCl(g) OH H2SO4 reflux + H2O Cl SO2 Cl 3. Dovendo fare una sostituzione nucleofila i n c u i l a velocità di reazione d i p e n d e s i a d a l l a concentrazione dell’elettrofilo che del nucleofilo, quali fra i seguenti solventi sono più indicati per tale reazione (cerchiare)? 4. Descrivere l’esperienza di labor atorio che ha portato alla nitr azione di un composto aromatico aiutandosi con uno schema. Associare il corretto diag ramma energetico alla reazione svolta specificando se si ha operato in maniera da tale da favo rire il controllo cinetico o termodinamico. Vedi esperienza lab regioisomero minoritario regioisomero maggioritario Coordinate di reazione regioisomero maggioritario regioisomero minoritario Coordinate di reazione regioisomero minoritario regioisomero maggioritario Coordinate di reazione regioisomero maggioritario regioisomero minoritario Coordinate di reazione a) b) c) d) 5. Come si prepara l’acido salicilico partendo dal fenolo in un unico passaggio? 6. Completare la seguente sintesi. OH H2SO4, - MCPBA CH2Cl2 H2O/OH- + C7H5ClO2 A B H2O O O OH Cl OH OH isomero termodinamicamente più stabile +isomero termodinamicamente meno stabile 7. Partendo dall’alcohol A dell’esercizio precedente come si può ottenere il diastereoisomero di B?…