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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame 6 luglio 2023 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Inserire le strutture mancanti nella seguente sintesi multistadio, ove occorre indicare la stereochimica relativa (rettangolo pieno o tratteggiato). 2. Completare (1 pt) ed indicare il meccanismo (0.5 pt) delle seguenti reazioni. 3. Disegnare la struttura dei seguenti composti. A) (3 S,4S)-3-metiloctan-4-ol; B) ( R)-3- metilpentanoato di metile; C) 2-cloro-4-metil-fenolo. 4. Proporre una via di sintesi dell’aroma ( Z)-es-3-en-1-olo, avendo a disposizione l’acetilene, l’etano e l’ossido d’etilene (sugg.: sfruttare la chimica degli alchini). 5. Illustrare tramite uno schema la sintesi del 1- fenil pentan-1-olo a pa rtire dal butan-1-olo (sintesi svolta in laboratorio). 6. Il vinil acetato è il monomero (VAcM) util izzato per la produzione del polivinilacetato (PVA). La reazione di polimerizzazione è di tipo radicalico: illustrare lo stadio di propagazione fino alla formazione di un dimero con un generico iniziatore di reazioni radicaliche ROOR ( 1 pt ). Riportare almeno due reazioni dello stadio di terminazione (0.5 pt). OAc 7. Il PVA dell’esercizio precedente viene prima trattato con sodio me tallico in metanolo e successivamente con la formaldeide a dare un po liacetale, quest’ultima r eazione è catalizzata. Completare lo schema. 8. Indicare se le seguenti reazioni richiedono una quantità stechiometrica o substechiometrica di catalizzatore (in grassetto). 9. Accoppiare alle seguenti trasformazioni i corrispettivi reagenti (lettera nel box tratteggiato). 10. Fra i seguenti solventi scegliere (cerchiare) quello/i più adatto/i per una SN1. 11. Quali fra i seguenti composti…