07 Acidi carbossilici e reazioni

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1 1 STEFANO MAGNI| INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Acidi carbossilici e reazioni Proprietà fisiche  Polari --> WDV fra dipoli permanenti  La temperatura di ebollizione è più elevata dell’alcol corrispondente.  Legami a ponte di idrogeno molto efficaci  Unità dimeriche.  Sono degli acidi deboli per la struttura di risonanza del carbocatione. Acidità Gli acidi carbossilici sono più acidi dei fenoli i quali a loro volta sono più acidi degli alcoli Derivati degli acidi carbossilici Proprietà dei derivati degli acidi carbossilici Verso destra diminuisce la stabilità di Z- Diminuisce la reattività verso la sostanza nucleofila acilica - Di norma si trasformano i cloruri acidi in derivati più blandi (stabili) 2 2 STEFANO MAGNI| INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Sostituzione nucleofila acilica Con nucleofilo carico Addizione Eliminazione Con nucleofilo neutro Esterificazione di Fischer 3 3 STEFANO MAGNI| INGEGNERIA BIOMEDICA POLITECNICO DI MILANO Cloruri degli acidi carbossilici Sintesi Reazione con Cloruro di Etanoile Reazione con etanolo in soluzione basica Da evitare contatto con acqua Anidridi Reazione con gli alcoli in ambiente basico (base terziaria) Da evitare contatto con l’acqua Acidi carbossilici Alternativa meno efficace all’esterificazione di Fischer Esteri Reazioni in ambiente acido e basico Saponificazione Da estri ad ammidi Reazione con i reattivi di Grignard Ammidi Reazioni in ambiente acido e basico Nitrili Idrolisi acida e basica Reazioni con i reattivi di Grignard Ammine