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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 07 Maggio 2014 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Disegnare le proiezioni di Newman sfalsate del 3 -metilpentano relative alla vista C2 -C3 e stabilire quella più stabile. (suggerimento: l’ingombro sterico è determinante) 2. Qual è la relazione stereochimica più corretta fra questi due composti? Se non sono identici quale proprietà chimico fisica li può distinguere? a) Il punto di fusione c) Il punto di fus. ed il punto di eb. b) Il potere rotatorio ottico d) La densità 3. Le seguenti coppie di composti vengono sottoposte nelle classiche condizioni di idrolisi (Es. KOH/H2O). Indicare per ciascuna coppia l’alogenuro che darà il prodotto S N1 più velocemente assieme al relativo prodotto con la relativa stereochimica assoluta se necessaria. ( Suggerimento: non tutti i composti danno necessariamente reazioni di sostituzione). 4. Qual dei seguenti alogenuri alchilici trattato nelle opportune condizioni di idrolisi darà più rapidamente il prodotto di sostituzione, completare lo schema di reazione indicando anche le condizioni sperimentali (solvente, T) e motivare la risposta? 5. Descrivere il processo per la produzione dell’etanolo a partire dall’etilene. Che sottoprodotto si forma? H2C CH2 H2SO4 H2C CH2 H O S O O OH + CH2 OSO H2C O O H2OH H OH H2C H Etanolo, bp=78°C Dietiletere bp 36°C, 5%-10%  >> L'etanolo che si forma entra i competizione con l'acqua H2C CH2 H O S O O OH OH H2C H H2C O CH2 H H Idrolisi Etanolisi I due solventi si separano facilmente perchè hanno p.eb. molto diversi 6. Completare il seguente schema di sintesi. 7. Quale dei seguenti carbocationi può…