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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Prova in Itinere del 9 gennaio 2020 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Razionalizzare dal punto di vista meccanicistico la formazione del propilene e dell’etilene a partire da un alcano di tua scelta (1 pt). Come si chiama questo processo? (0.5 pt) 2. Proporre una via di sintesi del monomero u s a t o p e r p r o d u r r e i l polistirene avendo a disposizione il benzene e l’acetaldeide. 3. Illustrare il processo per produrre il trimero (3 unità monomeriche ripetute) del polistirene, partendo dall’iniziatore ROOR, includendo sia lo stadio d’iniziazione che quello di propagazione. 4. Il dietiletere è un prodotto minoritario che si ottiene nella produzione di un altro importante sintone della chimica industriale. Illustrare il processo che p orta alla formazione di questi due importanti prodotti. 5. Illustrare la sintesi dell’alcohol 1-fenil-pentan-1-olo a p a r t i r e d a l butan-1-olo eseguita nel laboratorio didattico 6. Per ciascuno dei seguenti composti indicale quale H è più acido. 7. Assegnare la configurazione stereochimica assoluta dei seguenti composti: 8. Uno studio condotto su una sostituzione nucleofila di un alogenuro alchilico RX in ambiente acquoso a pH fortemente basico (idrolisi) in presenza di un co- solvente (acetone 20%) ha portato ai seguenti risultati: a) La reazione di sostituzione avviene già a temperatura ambiente per X=Cl, Br o I. b) Se si sostituisce il gruppo uscente X=Cl con X=I la costante ci netica della reazione aumenta sostanzialmente. c) Se il carbonio elettrofilo di RX è un centro stereogenico e l’a logenuro alchilico di partenza è un singolo…