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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Appello del 10 Settembre 2022 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Completare il seguente schema di reazione che porta al polimero polivinilpentanale: 2. Il 3,3-dimetil-but-1-ene A viene trattato con uno dei se guenti reagenti a dare l’alcohol B rappresentato nello schema. Individuare il reagente che porta a B e completare lo schema indicando la struttura di A. 3. Illustrare la sintesi dell’ aspirina eseguita in laboratorio. (1 pt) Come si sintetizza l’acido salicilico a partire dal fenolo? (0.5 pt) 4. Completare il seguente schema di reazione usando la coppia di chetone/aldeide compatibile. 5. Completare il seguente schema: 6. Supponendo di dover separare questa miscela di alcohols per distillazione prevedere l’ordine di uscita dalla colonna di distil lazione. (Indicare nel quadratino 1 per il più basso bollente fino a 5 per il più alto bollente) 7. Quale di seguenti alcheni reagirà più velocemente con il Br 2 (indicare 1 nel quadratino per il più veloce fino a 5 per il meno veloce, 1 pt). Completare la reazione dell’alchene che reagirà più velocemente, indicando eventualmente la stereochimica del/i prodotto/i. (0.5 pt) 8. Quali delle seguenti strutture può esser considerata un composto aromatico? (Cerchiare) 9. Il seguente mesil derivato viene trattato con sodio ioduro in un opportuno solvente. I dati cinetici indicano che la velocità di reaz ione raddoppia sia raddoppiando la concentrazione dell’anione ioduro che del mesila to. Quale dei seguenti meccanismi è corretto? (0.5 pt) Indicare inoltre la struttura del prodotto finale con la relativa stereochimica ed un solvente adatto…
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