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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Scuola di Ingegneria Industriale e dell’Informazione POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 16 Gennaio 2023 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Assegnare il nome ai seguenti composti organici. 2. Completare il diagramma energetico relativo alla rotazione attorno al legame C(2)-C(3) per il 2,2-dimetilbutano (1 pt). Quanti sono i conformeri? 3. Per i seguenti composti, disegnare le strutture dei prodotti di monoclorurarzione e sottolineare il prodotto maggioritario. 4. Per le seguenti coppie di reazioni, prevedere quale sarà la più veloce (Cerchiare, 1 pt). Motivare la scelta (0.5 pt). ClIEtOHN3-+N3-+EtOHN3+Cl-N3+I-a)b)H2O++H2Oc)d) MeIMeINaOHAcONaMeOH+NaIAcOMe+NaIe)f)ClClDMSON3-+N3-+EtOHN3+Cl-N3+Cl-g)h)O-ClClMeOHOO-Cl-+OMeOHCl-+ 5. Ordinare la stabilità relativa dei seguenti radicali (Indicare nel quadratino 1 per il più stabile fino a 5 per il meno stabile). 6. Sintetizzare sia la forma meso che quella chirale del 1,2-dimetilcicloesan-1,2-diolo a partire dal 1,2-dimetilcicloesene. 7. Suggerire una via di sintesi per le seguenti trasformazioni. 8. Sintetizzare i seguenti alchini. a)b)c)OH 9. Illustrare una sintesi industriale dell’acetilene. 10. Qual è il prodotto della reazione del 3,3-dimetilciclopentanone. 11. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione. 12. Collegare con una freccia l’agente riducente con l’opportuno gruppo funzionale da ridurre. 13. Completare le seguenti condensazioni aldoliche. 14. Descrivere la preparazione del 3-nitro acetofenone a partire dal 1-fenil-etan-1-olo? 15. Preparare i seguenti composti per reazione di Claisen. 16. Partendo da benzaldeide preparare i seguenti composti: 17. Descrivere la sintesi del 1-bromobutano…
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