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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Esame del 16 giugno 2020 1. Razionalizzare dal punto di vista meccanicistico la formazione della seguente miscela di alcheni: but-1-ene ed etilene a partire da un alcano di tua scelta (1 pt). Quale delle seguenti reazioni innesca questo importante processo industriale? (0.5 pt) A. Scissione radicalica eterolitica per via fotochimica B. Scissione radicalica omolitica per via fotochimica C. Riarrangiamento di carbocationi D. Ozonolisi ad alte temperature E. Reazione acido/base F. Scissione radicalica omolitica per via termica 2. L’ossidazione diretta del propene con O 2 ed una catalisi a base di Ag a dare il propene ossido non è efficiente. Proporre una via di sintesi avendo a disposiz ione come reagenti benzene, etilcloruro e propilene (suggerimento: questa sintesi si basa su un tentativo di Hock fallito). 3. Il coprodotto dell’esercizio preced ente viene trattato con Na m etallico in THF a freddo, successivamente viene aggiunto l’ ossido di propilene . Completare lo schema di reazione con relativo work-up. 4. Completare le seguenti reazioni indicando ove necessario la ste reochimica dei prodotti, e se eventualmente si formano dei prodotti meso (CERCHIARE). RIPORTARE SOLO I PRODOTTI E I SOLVENTI RICHIESTI. 5. Completare le seguenti sintesi. 6. Illustrare il processo per produrre il copolimero PET (1 pt). Indicare se la reazione di polimerizzazione avviene meglio usando: a) l’acido tereftalico; b) il dimetilestere dell’acido tereftalico o c) il dibutilestere dell’acido tereftalico, giustificando la risposta (0.5 pt). 7. I seguenti chetoni vengono trat tati con un peracido (in eccesso ). Indicare il prodotto principale…
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