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CHIMICA ORGANICA A Prof. Francesco Gatti – Dr. Fabio Parmeggiani ESAME 16/06/2020 – PARTE 1 – QUESTIONARIO MICROSOFT FORMS Con un alogenuro terziario prevale il meccanismo S N1, quindi la velocità di reazione è proporzionale alla concentrazione dell’elettrofilo. La concentrazione del nucleofilo non influisce. radicale vinilico (C sp2) radicale primario radicale terziario radicale allilico secondario radicale allilico terziario (a) Nessuno degli atomi di carbonio è stereogenico. (b) Il legame tra il fosforo dell’ilide e l’ossigeno del composto carbonilico è la “driving force” termodinamica per questa classe di reazioni, e lo si trova nel sottoprodotto Ph3P=O (trifenilfosfinossido). (c) I reattivi di Grignard reagiscono con l’acqua dando i corrispondenti idrocarburi (cioè si comportano da basi rispetto all’acqua, che si comporta come acido). Il cicloesilmagnesio bromuro dà il cicloesano. La reazione è un’ esterificazione di Fischer . Viene condotta imp iegando un largo eccesso di uno dei due reagenti per spostare a destra l’equilibrio. In questo caso si preferisce un eccesso di metanolo, che è meno costoso e più facile da rimuovere. Si opera in catalisi acida (tipicamente qualche goccia di acido solforic o) e riscaldando la miscela a riflusso.