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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria dei Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 16 Settembre 2013 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Ordinare ciascuna serie di composti per punto di ebollizione crescente, motivando il principio utilizzato (es. lunghezza catena, simmetria della struttura , elettronegatività eteroatomi, interazioni non covalenti, …). H O O OH OH A B C A B C A B C 1. 2. 3. B<A<C; Sono tutti lineari. Criterio: maggior lunghezza catena perché c’è maggior superficie di contatto. C<B<A; Criterio: isomero più lineare perché ha maggior superficie di contatto. A<C<B; Criterio: guardo le interazioni ponte H perché hanno tutti più o meno la stessa superficie di contatto : l’acido è sia donatore che accettore legame ponte– H, alcohol debole acc., aldeide non è donatore di legame ponte-H. 2. Ordinare i seguenti composti per calore di combustione sviluppato per mole in maniera crescente. HH H H H H H H H H HH A B C B<C<A; I prodotti della combustione sono CO 2; H 2O ed il calore, l’a cetilene fra questi idrocarburi è quello termodinamicamente più instabile e quindi rilascia più energia. La fiamma ossiacetilenica può raggiungere i 3000 °C! 3. Nella ser ie precedente, ordinare i compost i per acidità crescete scrivendo i relativi eq uilibri acido/base e motivando la risposta (es. numero di atomi d’idrogeno, struttura differente, angolo di legame,…). 4. Qual dei seguenti alogenuri alchilici trattato nelle opportune condizioni di idrolisi darà più rapidamente il prodotto di sostituzione, completare lo schema di reazione indicando anche le condizioni sperimentali (solvente, T, base) e motivare la risposta? Cl I Br + H2O + H2O + H2O OH + HCl + HI + HBr…