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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Appello del 17 Luglio 2015 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Come si preparano l’ allil bromuro, l’ossido di propilene e l ’1,2-dibromopropano a partire dal propilene. 2. Descrivere la sintesi dell’indaco svolta in laboratorio (riportare lo schema). Vedere esperienza laboratorio 3. Proporre una via sintetica che porti al metanolo ed al pentan-1-olo usando come fonte di Carbonio solo l’acetilene ed etilbromuro. HH 2 eq. NaNH2 NaNa 2e q .E t B r NH2 NH K H2, Lindlar MeOH + OH1) CH2Cl2/MeOH, 2:1 O3, -50/-78°C 2) NaBH4 1) 2) H2O/H+ 4. Completare il seguente schema sintetico. OMCPBA + MeOH H2SO4 O HCl CO2H OH OMe Et OH OMe o O H MeOH attacco sul C più sostituito, con Nu deboli 5. Quale coppia fra i seguenti composti che ionizza ndosi (come indicato nel caso generale) per perdita del bromuro porterebbe alla formazione de llo stesso carbocatione. Illustrare con uno schema il motivo della scelta. 6. Quale fra i seguenti alogenuri alchilici reagir à più velocemente in una generica solvolisi. Disegnare il carbocatione corrispondente all’alogenuro più rapido. 7. Disegnare la struttura dei se guenti alogenuri alchilici e prev edere quale sia il più alto bollente (p.eb. più alto) e quale sia il più alto fondente (p.f. più alto). a) 1-bromobutano; b) 2-bromo-2metilpropano; c) 2-bromobutano Br Br Br Più altobollente Più altofondente +++ +++--- conta la superficie di contatto c o n t al as i m m e t r i a 8. Individuare quali fra i seguenti composti sono aromatici (cerchiare). 9. Al termine della monobromurazione del composto A, si trova fra i vari prodotti il composto B come minoritario ed…