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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 17 Luglio 2018 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Illustrare la sintesi del clorof ormio a partire dal metano. Ind icare almeno un paio di prodotti dello stadio di terminazione. Come si separano i prodotti ottenuti? 2. L’undec-1-ene viene trattato con cloroformio ed un iniziatore r adicalico a dare il composto A. Il composto A viene sottoposto nelle classic he condizioni d’idrolisi alcalin a a d a r e i l s a l e d i sodio B. Il sale B viene trattato con HCl fino a pH 3 generando il composto C che ha pK a = 5.3. 3. Il composto C dell’esercizio precedente viene trattato con metanolo in largo eccesso ed in presenza di una quantità catalit ica di acido solforico a caldo. Il composto ottenuto viene ridotto a dare l’alcohol corrispondente (che fa parte dei cosiddetti “fatty alcohols”). Completare lo schema di reazione. 4. Quale delle seguenti bromoidrine darà più rapidamente la reazione di chiusura ad epossido con meccanismo SN2? Giustificare la risposta. 5. Proporre una via di sintesi del glicerolo a part ire dal butano. (Suggerimento: usare il propilene come intermedio). 6. Assegnare ad ogni coppia di composti il termine più appropriato , trovare le due definizioni intruse. Me Et a) b) c) d) Cl Cl e) NH O N OH f) HO Me HO Me b) isomeri costituzionali a) diastereosiomeri c) enantiomeri f) tautomeri e) regioisomeri g) conformeri d) atropoisomeri h) strutture di risonanza 7. Fra i seguenti composti cerchiare il nucleofilo cha secondo te darà la sostituzione nucleofila più rapida con il (2S)-iodopentano in DMSO. Per la reazione più veloce completare lo schema di reazione…