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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Prova in Itinere del 18 Aprile 2019 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Nel laboratorio didattico è st ato sintetizzato un alogenuro alc hilico. Illustrare con uno schema di reazione la sintesi svolta. La reazione viene poi spenta in acqua e successivamente estratt a con un solvente organico tramite un imbuto separatore. A) Che solvente organico è stato usato? B) La fase organica è nella parte superiore o inferiore? C) Come tolgo l’acqua che in minima parte mi sono portato dietro nella fase organica? 2. Proporre una via di sintesi dell’ossido di propilene a partire dal but-1-ino (non è possibile usare i peracidi). 3. Il tert-butilbromuro (2-bromo-2-metilpropano) viene trattato con 2 equ ivalenti di NaN 3 (sodioazide) e 2 equivalenti EtOH (etanolo) in acetone (solvente polare aprotico della reazione), si lavora ad una temperatura tale da non osservare r eazioni di eliminazione. Che prodotto principale si formerà e che tipo di meccanismo di reaz ione interviene? La stessa reazione viene ripetuta una volta in assenza di EtOH ed una vol ta in assenza di NaN 3, scegliete l’opzione più corretta sulla velocità delle singole reazioni. 4. Il seguente polimero detto poliacrilonitrile (PAN) viene sintetizzato da un monomero per via radicalica con meccanismo simile alla polimerizzazione dell ’etilene in presenza di un iniziatore radicalico ROOR. Determinare la struttura del monome ro di partenza ed illustrare lo stadio d’iniziazione del processo radicalico, specificando il tipo di attivazione. 5. Proporre una via di sintesi del (2 R)-esan-2-olo partendo dal (2 R)-2-iodoesano.…