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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G . Natta” Scuola di Ingegneria Industriale e dell’Informazione POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 18 Luglio 2014 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Il butano viene trattato con una mole equivalente di cloro molecolare in particolari condizioni a dare una miscela di prodotti. Completare lo schema di reazione indicando il nome IUPAC di ciascun prodotto ed assegnare lo stereo descrittore se necessario. 2. Disegnare le proiezioni di Newman del prodotto chirale (e nantiomero R) dell’esercizio precedente, relative alle conformazioni in cui il Cl è eclissato con il metile, e quella in cui il Cl è in relazione anti con il metile. 3. Ordinare i seguenti alcheni per stabilità termodinamica (dal meno stabile [1] al più stabile [4]), e cerchiare quello che fornisce più calore per unità di mole nella reazione di combustione. 4. Cerchiare la coppia di strutture che rappresentano degli ibridi di risonanza? 5. Indicare gli ibridi di risonanza dell’esercizio precedente che hanno il maggior contributo. 6. Quale delle seguenti strutture può esser considerata un composto aromatico? (Cerchiare) 7. Cerchiare il nucleofilo che dà sostituzione nucleofila con il MeI più velocemente? Inoltre indicare il prodotto di sostituzione (solo quello che dà SN più velocemente!). 8. Completare la seguente sequenza sintetica. 9. Il seguente tosilato viene trattato con NEt3 a caldo a dare il corrispondente alchene. I dati cinetici indicano che la reazione va via attraverso un meccanismo E2. Quale dei seguenti meccanismi è corretto? 10. Completare la seguente sequenza sintetica. 11. I seguenti dibromoderivati provengono dall’addizione elettrofila di bromo molecolare al doppio legame C=C,…