180722

Page 1

Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame 18 Luglio 2022 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Completare le seguenti reazioni che coinvolgono una SEAr di Friedel-Crafts. 2. Illustrare, tramite uno schema , la sintesi del composto 1-fenil-pentan-1-olo svolta durante le esperienze di laboratorio. (0.5 pt) Nella seconda reazione è stata adoperata una valvola a calciocloruro per evitare quale reazione? (0.5 pt) Come si verifica sperimentalmente dal punto di vista analitico la formazione del prodotto finale? (0.5 pt). 3. Di ciascun prodotto, identificare i/il reagenti/e di partenza. In particolar e identificare l’enolato ed il partner elettrofilo. (0.3 pt per reazione) 4. Il ciclopentano viene trattato con del bromo molecolare in fase gas. Si forma principalmente il composto A. Il composto A viene trattato in maniera tale da formare il composto B di formula C5H8. Il composto B viene fatto reagire con MCPBA. Il composto C reagisce con il metilmagnesio bromuro a dare D, che reagendo con il reattivo di Jones porta ad E. Infine E trattato con la benzilammina e successivamente con il sodio boroidruro porta al composto F. Completare lo schema di reazione. 5. Il 3,3-dimetil-but-1-ene viene trattato con HBr (dis tillato di fresco) ed in assenza di luce oppure con HBr in presenza di perossidi e luce. Completare le due re azioni indicando se necessario il regioisomero meggioritario. (1.0 pt) Dei vari prodotti disegnare l’enantiomero con configurazione(R). (0.5 pt) 6. Partendo dal cumene progettare una sintesi dello stirene. Gli unici reagenti a disposizione sono: aria; sodio boroidruro ed acido solforico. Si può usare qualsiasi…