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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA Esame del 19 Luglio 2021 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. a) Completare la seguente reazione di sostituzione indicando sia la stereochimica del reagente di partenza che del prodotto finale. b) Indicare come varia la velocità di reazione se viene raddoppiata sia la concentrazione del nucleofilo che dell’elettrofilo. c) Indicare se questa reazione di sostituzione sarà più veloce in DMF o in MeOH. 2. Completare il seguente schema di reazione indicando le struttur e di A e B. Indicare inoltre se l’entropia della reazione è positiva (> 0), negativa (< 0) o circa uguale a zero (≈ 0) 3. Proporre una via di sintesi del seguente idrocarburo avendo a d isposizione come fonti di carbonio il cicloesano, l’acetilene ed il pent-1-ene. 4. Completare il seguente schema di reazione. 5. Tutte le seguenti coppie di composti sono isomeri, assegnare a ciascuna coppia la corretta terminologia. 6. Per ciascun composto evidenzia re/esplicitare l’idrogeno più aci do e successivamente indicare l’ordine di acidità dal composto meno acido a quello più acido. 7. Completare le seguenti reazioni. 8. Indicare sia le conformazioni reattive che i prodotti d’elimina zione per i seguenti bromuri alchilici quando vengono fatti reagire nelle classiche condizioni che favoriscono il meccanismo E2. 9. Proporre una sintesi dell’allil alcohol a partire dal propilene. 10. Partendo dal toluene, preparare l’acido p-amminobenzoico (A) e il suo isomero meta (B). 11. Individuare una sequenza sintetica per la sintesi del seguente composto aromatico. Suggerimento: usare la strategia del dummy group. 12. L’idroformilazione…