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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Prova in Itinere del 23 Aprile 2021 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Lo stereoisomero (2 R,3S)-3-clorobutan-2-olo viene fatt o reagire con una soluzione di idrossido di sodio ad una temperatura tale da ottenere il compo sto A. Il composto A è ciclico ed è otticamente attivo. Il composto A, una volta isolato, viene fatto reagire con dell’idrossido di potassio a caldo a dare il prodotto B. Completare lo schema di reazione, indicando le configurazioni assolute (se necessario) e specificare se anche B risulterà otticamente attivo. 2. Si prende in considerazione la po ssibilità di separare ciascuna componente della seguente miscela di composti organici sfruttando i differenti p.eb. (processo di distillazione): 1) 2,3-dimetil-but-1-ene; 2) es-1-ene; 3) 2,3-dimetilbut-2-ene (meglio noto come tetrametiletilene); 4) cicloesene; 5) 3,3-dimetil-but-1-ene (meglio noto come neoesene); 6) esan-1-olo. Disegnare la struttura di ciascun composto ed identificare gli isomeri costituzionali ed il composto più altobollente. 3. Due alcheni A e B della miscela dell’esercizio p recedente potrebbero, se sottopo sti ad una reazione d’isomerizzazione, esser trasformati in un alchene C anche lui presente nella stessa miscela. Individuare gli alcheni A, B e C; completare il processo d’isomerizzazione proponendo le condizioni di reazione più opportune. Per quale motivo questa r eazione, dal punto di vista della struttura degli alcheni presi in considerazione, risulta termod inamicamente favorita ( H°<0). L’entropia cambia nelle reazioni d’isomerizzazione? 4. Il composto A viene trattato con del cloro mo…