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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Prova in Itinere del 23 Giugno 2021 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Completare le seguenti reazioni, indicando anche le condizioni di reazione ove richiesto. OH O H O2N O H O O + 2 OO PhPh l'ambiente di reazione viene neutralizzato con un acido + A aromatico B selezionare la procedura corretta: 1) gocciolo A in B + NaOH(aq) cat in EtOH 2) gocciolo B in A + NaOH(aq) cat in EtOH 3) mescolo A e B simultaneamente in EtOH + NaOH(aq) cat + O H + + 1. NaOH(aq) cat, EtOH 2. 2. Disporre in ordine crescente di acidità (dal meno acido al più acido) i seguenti composti: 3. Completare i seguenti equilibri, che coinvolgono l’addizione di nucleofili di tipo NuH a l carbonile. Indicare, per ciascun equilibrio indicare se il S è >0, <0 o circa uguale a zero. 4. Proporre una via di sintesi del chetone 4-metilesan-2-one (C7) avendo a disposizione come reagenti di partenza l’acetilene, il bromuro d’etile e l’acetoacetato di metile. 5. Quali fra i seguenti composti non possono esser definiti aromatici. Indicare il numero di elettroni di tutti i composti. 6. Il seguente composto viene trattato con mercurio solfato in acq ua ed in ambiente acido a dare l'intermedio A, successivamente A si trasforma nel composto ciclico B, e infine il composto B viene trattato con sodio boroidruro a dare C. 7. Completare i seguenti equilibri tautomerici. OH OH OH N H + O O 8. Progettare una via di sintesi del n-butilbenzene avendo a disposizione come fonti di carbonio esclusivamente il sodio cianuro, l’1-bromopropano ed il benzene. 9. Avendo a disposizione il 2-feniletanolo e l’alogenuro 1-bromopr opano,…