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Dipartimento di Chimica, Materiali e Ingegneria Chimica “G. Natta” Facoltà di Ingegneria de i Processi Industriali POLITECNICO DI MILANO CHIMICA ORGANICA A Prova in Itinere del 25 Giugno 2018 NOME __________________ COGNOME _____________________ MATR. ___________ 1. Cerchiare i composti aromatici. 2. Indicare se i vari derivati del benzene sottoposti ad una gener ica SEA, reagiranno più o meno velocemente o addirittura ugualmente rispetto al benzene. 3. Quali sono i derivati del benzen e che disattivano l’anello ed o rientano la SEA in posizione orto e para. 4. La 2-metilpropionaldeide viene gocciolata in una soluzione di f ormaldeide in metanolo e soda caustica a caldo (aldolica più Cannizzaro). Si forma un composto che una volta isolato viene usato per formare l'acetale del 3-bromocicloesanone. Ques to acetale viene trattato con dei trucioli di Mg a dare il corrispondente reattivo di Grignard, che a sua volta viene fatto reagire con del ghiaccio secco. La reazione viene spenta con un a soluzione acquosa acida. Completare lo schema di reazione. 5. Completare le seguenti reazioni che sfruttano la formazione di enolati di esteri. 6. Illustrare la sintesi industriale del metacrilato di metile a p artire dal cumene avendo a disposizione l’acido cianidrico. 7. Il m-xilene viene trattato con un largo eccesso di cloro molecolare in presenza di luce a dare una miscela di cloroderivati. In particolare l'esacloroderivato viene isolato ed idrolizzato con soda caustica a dare un sale. Successivamente, dopo neutralizza zione, il composto incognito viene trattato con metanolo in a mbiente acido. Completare lo schema di reazione, indicando l'intermedio che si forma durante l'idrolisi alcalina. 8. Associare i seguenti reagenti e prodotti con il reattivo più adatto. 9. Illustrare la…